Существует примета, чтобы вернуться домой с добычей, нельзя никому рассказывать, где собираешься охотиться. Поэтому, когда охотника спрашивали, куда тот идёт, он мог ответить: "На Кудыкину гору. Вопрос "куда "? - люди считали вредным, запрещённым, способным привлечь нечистую силу. Человека, который задавал его, называли "кудыка", отсюда "Кудыкина гора " - это гора того, кто спрашивает.
Это табу было связано еще и тем, что «куда» было созвучно слову «куд»: злой дух, черт, бес — и его производным: «кудь» — колдовство, чары, «кудесить» — колдовать, волховать, «кудесник» — колдун, волшебник. Потому со временем употребление фразы «на кудыкину гору» и обрело смысл, синонимичный выражениям «бог знает куда», «к черту на рога», «куда Макар телят не гонял», «за тридевять земель».
Появилась и поговорка «не кудыкай — пути не будет» или «не кудыкай — счастья не будет».
Но есть версия, название «кудыкина гора» появилось от слова «куда». В народе его часто произносили как «куды», и от этого наречия постепенно образовались однокоренные слова: глагол «кудыкать» — спрашивать путника, куда он направляется; существительное «кудыка» — человек, который задает назойливые вопросы; прилагательное «кудыкин».
Существует еще и географическая теория происхождения «кудыкиной горы. В 1630—1640-х годах в исторических документах появились упоминания населенного пункта Кудыкино на реке Лютихе. Соседствовала с ней деревня Гора, расположенная на небольшом пригорке на правом берегу реки. Поскольку в XIX веке в этих местах было много фабричных хозяйств, деловые и торговые люди в ответ на вопрос о том, куда они держат путь, часто обобщали: «на Кудыкину Гору».
А в 2007 году «кудыкина гора» обрела точное местоположение: в селе Каменка Задонского района Липецкой области открылся природный парк чудес с одноименным названием.
И сейчас «На кудыкину гору» отправляют, передразнивая неуместные вопросы. Похожие фразеологизмы существуют не только в русском языке. Англичане, например, уклоняются от ответа «Where?» («Куда?») фразой «To Land's-End Fair!» («На ярмарку на краю света!»). В испанском языке на «кудыкание» отвечают «¡A cazar pajaros!» («Ловить птиц!»).